Namun, tantangan terbesar yang dihadapinya justru adalah mencari kapten-kapten yang bersedia menempuh rute perjalanan tersebut.
Para pelaut Portugis pada masa itu sangat takut menjelajahi pantai di luar Tanjung Bojador karena mereka khawatir lautnya terlalu dangkal, arusnya terlalu sempit, dan tanahnya sangat tandus.
Mereka juga percaya bahwa jika berlayar melewati tanjung tersebut, mereka tidak akan bisa kembali.
Ultimatum Dari Pangeran Henry Kepada Kapten Eannes
Pada tahun 1433, para kapten yang ditugaskan oleh Pangeran Henry akhirnya berhasil menemukan Kepulauan Azores, menjajah Kepulauan Madeira, dan mengklaim Kepulauan Canary.
Meskipun demikian, mereka semua tetap masih belum berhasil melewati Tanjung Bojador.
Akhirnya, Henry mengirim Kapten Gil Eannes dengan instruksi yang sangat tegas yaitu tidak boleh kembali kecuali ia berhasil melewati tanjung tersebut.
Siapa sangka ancaman atau ultimatum yang dikeluarkan oleh Pangeran Henry rupanya menjadi sangat efektif.
Pada tahun 1434, Kapten Eannes berhasil melewati Tanjung Bojador, menghancurkan hambatan mental yang selama ini menghalangi para kapten untuk menjelajah lebih jauh.
Keberhasilan Eannes Menyemangati Para Penjelajah Portugis Lainnya
Keberhasilan Eannes tersebut ternyata membuka jalan bagi penjelajahan lebih lanjut di sepanjang pantai Afrika Barat.
Para penjelajah Portugis mulai melakukan perjalanan secara bertahap, memperluas wilayah pengaruh mereka dan menemukan jalur perdagangan baru.
Ekspedisi-ekspedisi itu lantas tidak hanya memperkuat dominasi Portugis pada wilayah yang telah mereka taklukkan.
